Фенилпропаноиды как класс природных биологически активных соединений – органопротекторов

Цель. Анализ современного состояния исследований фенилпропаноидов как самостоятельного класса биологически активных соединений и перспектив их использования для разработки лекарственных средств и биологически активных  добавок.

Материалы и методы. Были изучены работы за период с 1968 по 2023 гг. в базах данных Scopus, ScienceDirect, PubMed, Google Scholar, e-library.ru, научно-информационной сети ResearchGate. Для поиска были использованы следующие ключевые слова: «фенилпропаноиды», «антиоксиданты», «гепатопротекторы», «иммуномодуляторы», «органопротекторы», «анксиолитики», «адаптогены», «профилактическая медицина», «саногенез», «лекарственные препараты», «биологически активные добавки к пище», «спортивная медицина» и их англоязычные аналоги.

Результаты. В работе рассмотрены ключевые этапы и результаты изучения класса фенилпропаноидов в следующих аспектах: химическая структура и классификация, биосинтез и роль в биогенезе других классов фенольных соединений, распространение в растительном мире, биологическая и фармакологическая активность, поиск растительных источников и их использование в медицине и фармации. Обсуждены существующие и потенциальные возможности применения фенилпропаноидов в профилактических и терапевтических целях.

Заключение. Анализ научных публикаций по фармакогностическому и медико-биологическому изучению лекарственных растений, содержащих фенилпропаноиды, обосновывает целесообразность их рассмотрения как самостоятельного класса биологически активных соединений. Органопротекторный профиль действия и широкий спектр специфической фармакологической активности фенилпропаноидов связан общими звеньями саногенеза системы «прооксидант – антиоксидант». С позиции зависимости: «химический состав – структура соединений – спектр активности» обоснован выбор перспективных растительных источников для разработки лекарственных средств и биологически активных соединений с заданными свойствами.

1. Kurkin V.A. Phenуlpropanoids from medicinal plants: Distribution, classification, structural analysis, and biological activity // Chemistry of Natural Compounds. – 2003. – Vol. 39, No. 2. – P. 123–153. DOI: 10.1023/A:1024876810579

2. Kurkin V.A. Phenylpropanoids as the biologically active compounds of the medicinal plants and phytopharmaceuticals // Advances in Biological Chemistry. – 2013. – Vol. 3, No. 1. – P. 26–28. DOI: 10.4236/ABC.2013.31004

3. Biala W., Jasiтnski M. The Phenylpropanoid сase – it is transport that matters // Front Plant Sci. – 2018. – Vol. 9, Art. ID: 1610. DOI: 10.3389/fpls.2018.01610

4. Ferreira S.S., Antunes M.S. Re-engineering plant phenylpropanoid metabolism with the aid of synthetic biosensors // Front Plant Sci. – 2021. No. 12. – Art. ID: 701385. DOI: 10.3389/fpls.2021.701385

5. Yang C., Jiang H., Mao H., Zhang Y., Cao Y., Zhang Y., Dong X., Tao L. Phenylpropanoids from Strophioblachia fimbricalyx and their chemotaxonomical significance // Biochemical Systematics and Ecology. – 2023. – Vol. 110. – Art. ID: 104705. DOI: 10.1016/j.bse.2023.104705

6. Singh P., Singh A., Kumar Choudhary K. Revisiting the role of phenylpropanoids in plant defense against UV-B stress // Plant Stress. – 2023. – Vol. 7. – Art. ID: 100143. DOI: 10.1016/j.stress.2023.100143

7. Немятых О.Д., Тернинко И.И., Сабитов А.С., Ляшко А.И., Сакипова З.Б. Оценка потенциала растительных UV-фильтров в свете современной концепции фотозащиты кожи // Фармация и фармакология. – 2022. – Т. 10, № 4. – С. 308–319. DOI: 10.19163/2307-9266-2022-10-4-308-319

8. Hyskova V., Ryslava H. Antioxidant properties of phenylpropanoids // Biochem Anal Biochem. – 2019. – Vol. 8, No. 3. – Art. ID: е171. DOI: 10.35248/2161-1009.19.8.e171

9. Abdelmohsen U.R., Bayoumi S.A.L., Mohamed N.M., Mostafa Y.A., Ngwa C.J., Pradel G., Farag S.F. Naturally occurring phenylethanoids and phenylpropanoids: antimalarial potential // RSC Adv. – 2023. – Vol. 13, No. 38. – P. 26804–26811. DOI: 10.1039/d3ra04242a

10. Nguyen T.V.A., Nguyen T.M.H., Le H.L., Bui D.H. Potential antithrombotic effect of two new phenylpropanoid sucrose esters and other secondary metabolites of Canna indica L. rhizome // Nat Prod Res. – 2023. – P. 1–9. DOI: 10.1080/14786419.2023.2262712

11. Мирович В.М., Оленников Д.Н., Петухова С.А., Посохина А.А. Флавоноиды и фенилпропаноиды надземных органов володушки многожилковой (Bupleurum multinerve DC.) флоры Прибайкалья // Химия растительного сырья. – 2020. – № 4. – С. 121–128. DOI: 10.14258/jcprm.2020047530.

12. Kovač Z. Pathophysiological Body Reactivity and Interactions in Comorbidities. Synergism Versus Antagonism of Disease Pathways and Etiopathogenetic Clusters in Comorbidity Conditions // Psychiatr Danub. – 2021. – Vol. 33, Suppl. 4. – P. 414–426.

13. Panossian A.G., Efferth T., Shikov A.N., Pozharitskaya O.N., Kuchta K., Mukherjee P.K., Banerjee S., Heinrich M., Wu W., Guo D.А., Wagner H. Evolution of the adaptogenic concept from traditional use to medical systems: Pharmacology of stress-and aging-related diseases // Medicinal Research Reviews. – 2021. – Vol. 41, No. 1. – P. 630–703. DOI: 10.1002/med.21743

14. Кольтовер В.К. Свободнорадикальная теория старения: современное состояние и перспективы // Успехи геронтологии. – 1998. – Вып. 2. – С. 273.

15. Другова Е.С., Кушнерова Н.Ф., Мерзляков В.Ю., Фоменко С.Е., Спрыгин В.Г., Момот Т.В. Растительные фенольные соединения в профилактике метаболических нарушений при интоксикации оксидами азота в эксперименте // Journal of Siberian Medical Sciences. – 2020. – № 1. – С. 44–54. DOI: 10.31549/2542-1174-2020-1-44-54

16. Гунина Л.М. Механизмы влияния антиоксидантов при физических нагрузках // Наука в Олимпийском спорте. – 2016. – № 1. – С. 25–32.

17. Калинкин Л.А, Стаценко Е.А., Пономарева А.Г., Морозов В.Н., Кутняхова Л.В., Кривощапов М.В., Руммо Д.В., Костюк З.М. Окислительный стресс при занятиях физической культурой: методы диагностики и коррекции антиоксидантного статуса // Вестник спортивной науки. – 2014. – № 1. – С. 31–35.

18. Корнякова В.В., Конвай В.Д., Ашвиц И.В., Муратов В.А. Фармакологическая регуляция окислительного стресса при физическом утомлении в эксперименте // Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований. – 2017. – № 1-2. – С. 270–272.

19. Касьянов Г.И., Гринченко В.С., Фомин С.В. Пути повышения стрессоустойчивости организма спортсменов игровых команд // Ученые записки университета им. П.Ф. Лесгафта. – 2022. – № 9. – С. 188–192. DOI: 10.34835/issn.2308-1961.2022.9.p188-193

20. Жуковская Е.В., Петрушкина Н.П., Звягина Е.В., Симонова Н.А. Экологические аспекты выбора растительных препаратов в системе восстановления спортсменов и адаптивной физической культуры // International Journal of Medicine and Psychology. – 2023. – № 3. – С. 43–50. DOI: 10.14300/mnnc.2018.13035

21. Богдашев Н.Н., Туховская Н.А., Погребняк А.В. Физико-химическое изучение производных коричной кислоты. Взаимосвязь антиоксидантной активности с физико-химическими свойствами // Химико-фармацевтический журнал. – 1998. – № 2. – С. 31–33.

22. Harmatha J., Zidek Z., Kmonickova E., Smidrkal J. Immunobiological properties of selected natural and chemically modified phenylpropanoids // Interdisciplinary toxicology. – 2011. – Vol. 4. – P. 5–10. DOI: 10.2478/v10102-011-0002-1

23. Neelam, Khatkar A., Sharma K.K. Phenylpropanoids and its derivatives: biological activities and its role in food, pharmaceutical and cosmetic industries // Crit Rev Food Sci Nutr. – 2020. – Vol. 60, No. 16. – P. 2655–2675. DOI: 10.1080/10408398.2019.1653822

24. Бальхаев И.М., Шантанова Л.Н., Тулесонова А.С. Актопротекторная активность адаптогенов природного происхождения // Сибирский медицинский журнал. – 2014. – № 1. – С. 100–102.

25. Бочарова О.А., Карпова Р.В., Бочаров Е.В., Вершинская А.А., Барышникова М.А., Казеев И.В., Кучеряну В.Г., Киселевский М.В. Фитоадаптогены в биотерапии опухолей и гериатрии (Часть 1) // Российский биотерапевтический журнал. – 2020. – Т. 19, № 2. – С. 13–21. DOI: 10.17650/1726-9784-2019-19-2-13-21

26. Тутельян В.А., Киселева Т.Л., Кочеткова А.А., Смирнова Е.А., Киселева М.А., Саркисян В.А. Перспективные источники фитонутриентов для специализированных пищевых продуктов с модифицированным углеводным профилем: опыт традиционной медицины // Вопросы питания. – 2016. – № 4. – С. 46–60.

27. Компанцева Е.В., Саушкина А.С. Бумажная и тонкослойная хроматография в идентификации гидроксикоричных кислот в растительном сырье (обзор). Сообщение 1 // Химия растительного сырья. – 2023. – № 3. – С. 27–45. DOI: 10.14258/jcprm.20230312090

28. Bladt S., Wagner H., Woo W.S. HPLC fingerprint analysis and standardisation of Eleutherococcus (Acanthopanax) Extracts // Planta Med. – 1990. – Vol. 56, No. 6. – Art. ID: 566. DOI: 10.1055/s-2006-961157

29. Wagner H., Heur Y.H., Obermeier A., Tittel G., Bladt S. Die DC- and HPLC-Analyse der Eleutherococcus Droge [DC- and HPLC-Analysis of Eleutherococcus.] // Planta Med. – 1982. – Vol. 44, No. 4. – P. 193–198. DOI: 10.1055/s-2007-971445

30. Нестерова Н.В., Самылина И.А., Бобкова Н.В., Кузьменко А.Н., Краснюк И.И., Евграфов А.А. Количественное определение гидроксикоричных кислот и анализ динамики их накопления в листьях яблони лесной // Вестник Московского университета. – 2019. – Т. 60, – № 1. – С. 60–64.

31. Tuncay A.O., Tatli I. Analysis of phenylethanoids and their glycosidic derivatives // Recent Advances in Natural Products Analysis. – 2020. – P. 221–254. DOI: 10.1016/B978-0-12-816455-6.00005-6

32. Курдюков Е.Е., Водопьянова О.А., Митишев А.В., Моисеев Я.П., Семенова Е.Ф. Методика количественного определения суммы фенилпропаноидов в сырье стевии // Химия растительного сырья. – 2020. – № 3. – С. 115–121. DOI: 10.14258/jcprm.2020037141

33. Vardanyan A., Ghalachyan L., Tadevosyan A., Baghdasaryan V., Stepanyan A., Daryadar M. The phytochemical study of Eleutherococcus senticosus (Rupr. & Maxim) leaves in hydroponics and soil culture // Functional Foods in Health and Disease. – 2023. – Vol. 13, No. 11. – P. 574–583. DOI: 10.31989/ffhd.v13i11.1183

34. Machida K., Kaneko A., Hosogai T., Kakuda R., Yaoita Y., Kikuchi M. Studies on the Constituents of Syringa Species. X. Five New Iridoid Glycosides from the Leaves of Syringa reticulata (BLUME) HARA // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. – 2002. – Vol. 50, No. 4. – P. 493–497 DOI: 10.1248/cpb.50.493

35. Куркин В.А., Авдеева Е.В., Правдивцева О.Е., Куркина А.В., Рыжов В.М., Росихин Д.В., Агапов А.И. Кулагин О.Л. Сравнительное исследование антиоксидантной активности некоторых флавоноидов и гепатопротекторных лекарственнных препаратов на основе плодов расторопши пятнистой // Современные проблемы науки и образования. – 2016. – № 6.

36. Cheminat A., Zawatzky R., Becker H. Caffeoyl conjugates from Echinacea species: structures and biological activity // Phytochemistry. – 1988. – Vol. 27, No. 9. – P. 2787–2794. DOI: 10.1016/0031-9422(88)80664-2

37. Burlou-Nagy C., Bănică F., Jurca T., Vicaș L.G., Marian E., Muresan M.E., Bácskay I., Kiss R., Fehér P., Pallag A. Echinacea purpurea (L.) Moench: Biological and pharmacological properties. A review // Plants. – 2022. – Vol. 11, No. 9. – Art. ID: 1244. DOI: 10.3390/plants11091244

38. Zapesochnaya G.G., Kurkin V.A. Glycosides of cinnamyl alcohol from the rhizomes of Rhodiola rosea // Chemistry of Natural Compounds. – 1982. – Vol. 18, No. 6. – P. 685–688. DOI: 10.1007/BF00579423

39. Bohn B. Nebe C.T., Birr C. Flow-cytomeric studies with Eleutherococcus senticosus extract as an immunostimulatory agent // Arzneimittel-Forschung (Drug Research). – 1987. – Vol. 37, No. 10. – P. 1193–1196.

40. Su. G., Cao. Y., Li. C., Yu X., Gao X., Tu P., Chai X. Phytochemical and pharmacological progress on the genus Syringa //Chemistry Central Journal. – 2015. – Vol. 9, No. 2. – P. 1–12. DOI: 10.1186/s13065-015-0079-2

41. Sowndhararajan K., Deepa P., Kim M., Kim S. An overview of neuroprotective and cognitive enhancement properties of lignans from Schisandra chinensis // Biomedicine & Pharmacotherapy. – 2018. – No. 97. – P. 958–968. DOI: 10.1016/j.biopha.2017.10.145

42. Rattan S., Warghat R.A. Integration of biotechnological approaches for the production of phenylethanoids and phenylpropanoids in vitro cultures of Rhodiola sp. a comprehensive review // Industrial Crops and Products. – 2023. – Vol. 206. – Art. ID. 117625. DOI: 10.1016/j.indcrop.2023.117625

43. Шантанова Л.Н., Матханов И.Э., Николаев С.М., Николаева И.Г., Хитрихеев В.Е. Стресспротективная активность экстрактов сухих из корневищ и надземной части Rhaponticum uniflorum L. // Вопросы обеспечения качества лекарственных средств. – 2020. – № 2. – С. 4–10. DOI: 10.34907/JPQAI.2020.25.88.001.

44. Халикова Д.А., Аньков С.В., Мешкова Ю.В., Толстикова Т.Г. Анаболическая активность растительной композиции экстрактов левзеи и шрота клюквы // Сибирский научный медицинский журнал. – 2021. – № 6. – С. 45–50. DOI: 10.18699/SSMJ20210604.

45. Хабибуллин Р.М., Миронова И.В., Хабибуллин И.М., Дашкин А.Х., Ягафаров Р.Р., Алексеев О.В., Юрьева М.Н. Влияние левзеи сафлоровидной и физических нагрузок на организм // Наука и спорт: современные тенденции. – 2022. – Т. 10. – № 1. – С. 55. DOI: 10.36028/2308-8826-2022-10-1-55-61

46. Koch-Heitzmann I., Schultze W. Melissa officinalis // Phytotherapie. – 1988. – Vol. 9, No. 3. – P. 77–85.

47. Koch-Heitzmann I., Schultze W. Eine alte Arzneipflanze mitneuen therapeutischen Wirkungen // Deutsche Apotheker Zeitung. – 1984. – Vol. 124, No 11. – Р. 2137–2145.

48. Petrisor G., Motelica L., Craciun L.N., Oprea O.C., Ficai D., Ficai A. Melissa officinalis: Composition, pharmacological effects and derived release systems-A Review // Int J Mol Sci. – 2022. – Vol. 23, No. 7. – Art. ID: 3591. DOI: 10.3390/ijms23073591

49. Имамалиев Б.А., Арипова Н.Б., Ганиев У.Х. Изучение ноотропной активности комплексной фармацевтической субстанции растительного происхождения на основе настоек гинкго билоба, боярышника, валерианы, мелиссы, пустырника // Фармация. – 2022. – Т. 71, № 3. – С. 48–51. DOI: 10/29296/25419218-2022-03-08

50. Позняковский В.М., Толмачев О.А. Разработка спортивного напитка с элеутерококком и пантогематогеном для повышения физической работоспособности и сохранения здоровья // Вестник Восточно-Сибирского государственного университета. – 2020. – № 2 (77). – С. 18–24.

51. Davydov M., Krikorian A.D. Eleutherococcus senticosus (Rupr. & Maxim.) Maxim. (Araliaceae) as an adaptogen: a closer look // Journal of Ethnopharmacology. – 2000. – Vol. 72, No. 3. – P. 345–393. DOI: 10.1016/S0378-8741(00)00181-1

52. Ellis B.E. Production of hydroxyphenylethanol glycosides in suspension cultures of Syringa vulgaris // Phytochemistry. – 1983. – Vol. 22, No. 9. – P. 1941–1943. DOI: 10.1016/0031-9422(83)80018-1

53. Сатдарова Ф.Ш., Куркин В.А. Лигнаны СО2-экстракта плодов лимонника китайского // Химия растительного сырья. – 2008. – № 3. – С. 59–63.

54. Birkofer L., Kaiser C., Thomas U. Acteosid und Neoacteosid; Zuckerester aus Syringa vulgaris L. // Z. Naturforscung. – 1968. – Vol. 23, No. 7/8. – P. 1051–1058. DOI: 10.1515/znb-1968-0806

55. Пупыкина К.А., Полякова Н.В., Кудашкина Н.В., Красюк Е.В. Сравнительный анализ компонентного состава цветков некоторых представителей рода Syringa (Oleacaea) // Растительные ресурсы. – 2023. – T. 59, № 2. – С. 152–163. DOI: 10.31857/S0033994623020103.

56. Skała E., Synowiec E., Kowalczyk T., Śliwiński T., Sitarek P. Rhaponticum carthamoides transformed root extract has potent anticancer activity in human leukemia and lung adenocarcinoma cell lines // Oxidative Medicine and Cellular Longevity. – 2018. – Vol. 2018. – Art. ID: 8198652. DOI: 10.1155/2018/8198652